Hóa học 10 - Hóa học các hợp chất hữu cơ

Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 78
Phần III 
HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ 
Chương 1 
ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ 
Hoá học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng 
dụng của các hợp chất hữu cơ và các quá trình biến đổi (phản ứng) của chúng. Hợp chất hữu 
cơ là các hợp chất của cacbon trừ CO, CO2, axit cacbonic và các muối cacbonat. 
Hiện nay, con người đã biết đến khoảng dưới 1 triệu hợp chất vô cơ và khoảng 7 triệu 
hợp chất hữu cơ. 
1. Những đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ 
 Mặc dù không có danh giới thật rõ rệt giữa chất hữu cơ và chất vô cơ, các hợp chất hữu 
cơ có một số đặc điểm chung sau đây : 
 1. Trong thành phần hợp chất hữu cơ có thể gặp hầu hết các nguyên tố trong hệ thống 
tuần hoàn, song số lượng các nguyên tố thường xuyên tạo nên chất hữu cơ thường không 
nhiều : nhất thiết phải có C, thường có H, hay gặp O, N, sau đó đến halogen, S, P,... 
 2. Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị. 
 3. Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, kém bền đối với nhiệt và dễ cháy hơn hợp chất 
vô cơ. 
 4. Các phản ứng của hợp chất hữu cơ thường chậm và không hoàn toàn theo một hướng 
nhất định nên tạo thành hỗn hợp sản phẩm. 
2. Phân loại các hợp chất hữu cơ 
a. Dựa vào mạch C: Chia thành 3 nhóm lớn: 
− Các hợp chất mạch hở gồm 
 + Loại no: Mạch C chỉ chứa liên kết đơn. Ví dụ dãy đồng đẳng ankan CnH2n+2, 
 + Loại chưa no: Mạch C ngoài liên kết đơn còn chứa liên kết đôi và liên kết ba. 
 Ví dụ anken CnH2n ; các ankin, ankađien CnH2n − 2 ; 
− Các hợp chất mạch vòng gồm: 
 + Vòng no 
Ví dụ: 
H2C - CH2 
CH2 
+ Vòng không no 
Ví dụ: 
 HC = CH 
 CH2 
+ Hợp chất thơm: có nhân 
benzen 
− Hợp chất dị vòng: 
Ngoài C còn có các nguyên tố khác tham gia tạo vòng. 
b. Dựa vào nhóm chức 
Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho phân tử 
hợp chất hữu cơ. 
Một số nhóm chức quan trọng. 
− Nhóm hyđroxyl: − OH 
− Nhóm nitro: − NO2 
− Nhóm amin: − NH2 
Hợp chất đơn chức: Trong phân tử có 1 nhóm chức. 
Hợp chất đa chức: Trong phân tử có nhiều nhóm chức giống nhau. 
Ví dụ: 
HOOC − R − COOH : Điaxit 
Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 79
Hợp chất tạp chức: Trong phân tử có nhiều nhóm chức khác nhau. 
Ví dụ: các aminoaxit 
H2N − R − COOH, HO − CH2 − CH2 − CHO, 
3. Thuyết cấu tạo hoá học 
Thuyết cấu tạo hoá học do nhà bác học Nga Butlêrôp đề ra năm 1861 gồm các luận điểm 
chính. 
 1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo 
một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên 
kết đó sẽ tạo ra chất mới. 
 Thí dụ: rượu etylic và ete metylic đều có công thức phân tử C2H6O, nhưng chúng có cấu 
tạo hóa học khác nhau: 
 CH3 – CH2 – OH (rượu etylic - chất lỏng, tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na). 
 CH3 – O – CH3 (ete metylic- chất khí, gần như không tan trong nước, không tác dụng với 
Na 
 2. Trong phân tử chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Những nguyên tử cacbon có thể kết 
hợp không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với 
nhau thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh, có nhánh và mạch vòng). 
Ví dụ: 
Mạch không nhánh (mạch thẳng) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
Mạch nhánh: CH3 – CH - CH2 – CH3 
 CH3 
Mạch vòng: 
 3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các 
nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử). 
 Thí dụ: 
 - Phụ thuộc vào bản chất các nguyên tử: CH4 là chất khí dễ cháy, còn CCl4 là chất lỏng 
không cháy. 
 - Phụ thuộc vào số lượng các nguyên tử: C4H10 là chất khí, còn C5H12 là chất lỏng. 
 - Phụ thuộc vào thứ tự liên kết các nguyên tử: trường hợp CH3 - CH2 - OH và 
 CH3 - O - CH3 (đã nêu ở trên). 
4. Các dạng công thức hoá học 
Các hợp chất hữu cơ có thể được biểu diễn bằng các dạng công thức sau: 
a. Công thức tổng quát (CTTQ): 
Cho biết thành phần định tính của hợp chất hữu cơ (thành phần nguyên tố cấu tạo nên 
hợp chất) 
 Thí dụ : CxHyOz (x, y, z là những số nguyên chưa biết) chỉ cho biết trong phân tử có 3 
nguyên tố : C, H và O. 
b. Công thức thực nghiệm (CTTN): 
Chỉ cho biết tỷ lệ số lượng các nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử. 
Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 80
Ví dụ: CTTN của etilen (CH2)n, của glucozơ (CH2O)n (n là số nguyên dương, chưa xác 
định). 
c. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN): Chỉ cho biết tỷ lệ số lượng các nguyên tử của 
các nguyên tố trong phân tử 
Ví dụ: CTĐGN của etilen CH2, của glucozơ CH2O 
d. Công thức phân tử (CTPT): 
Cho biết số lượng nguyên tử của từng nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ, tức là 
cho biết giá trị của n. 
Ví dụ: CTPT của etilen C2H4, của glucozơ C6H12O6, của benzen C6H6,  
Liên hệ với CTĐGN ở trên, hệ số n đối với etilen : n = 2, với glucozơ: n = 6, 
e. Công thức cấu tạo (CTCT): 
Nếu như công thức phân tử chỉ cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong 
phân tử thì công thức cấu tạo còn cho biết cả thứ tự kết hợp và cách liên kết các nguyên tử 
đó 
Có thể viết CTCT dưới dạng đầy đủ và rút gọn. 
Ví dụ: CTCT của axit axetic. 
O
OH
CH3
Dạng rút gọn: CH3 – COOH 
5. Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ 
Liên kết cộng hóa trị là loại liên kết chủ yếu và phổ biến nhất trong hóa học hữu cơ 
Có hai loại điển hình: 
a. Liên kết đơn do một cặp electron tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa 
hai nguyên tử. Ta gọi đó là liên kết σ. 
b. Liên kết đôi do 2 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song 
giữa hai nguyên tử : một gạch tượng trưng cho liên kết σ bền vững và một gạch 
tượng trưng cho liên kết linh động hơn gọi là liên kết π. 
c. Liên kết ba do 3 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng ba gạch nối song song 
giữa hai nguyên tử : một gạch tượng trưng cho liên kết σ và hai gạch tượng trưng 
cho hai liên kết π. 
Liên kết π kém bền so với liên kết σ . Trong các phản ứng hoá học, nó thường bị đứt ra 
để phân tử liên kết với 2 nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) của các nguyên tố khác (phân tử 
tham gia phản ứng cộng). 
Liên kết đơn có bản chất liên kết σ 
Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π. 
Liên kết ba gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π. 
− Khi nguyên tử cacbon chỉ tham gia liên kết đơn, các obitan nguyên tử lai hoá kiểu sp3 
định hướng theo phương từ tâm (hạt nhân) đến 4 đỉnh hình tứ diện đều và đó là hướng của 4 
mối liên kết đơn (σ ). 
 Ví dụ các liên kết trong phân tử metan 
Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 81
− Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đôi, các obitan nguyên tử lai hoá kiểu sp2 nằm 
trong một mặt phẳng định hướng theo phương từ trọng tâm tam giác đều (hạt nhân) đến 3 
đỉnh và đó là hướng của 3 liên kết đơn (liên kết σ ). Obitan p còn lại xen phủ với một obitan 
p của nguyên tử khác bên cạnh tạo thành liên kết π theo hướng vuông góc với mặt phẳng 
của tam giác. 
Ví dụ trong phân tử etilen: σ 
 CH2 = CH2 
 π 
− Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết ba, các obitan nguyên tử hoá trị lai hoá kiểu sp 
tạo ra 2 obitan và tạo liên kết σ . Còn 2 liên kết π do 2 obitan p còn lại tham gia, vuông góc 
với nhau và vuông góc với trục liên kếtσ . 
Ví dụ trong phân tử CH ≡ CH: 
 σ 
 CH ≡ CH 
 π π 
6. Hiện tượng đồng phân 
a. Định nghĩa: Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng một công thức phân tử, nhưng 
có cấu tạo khác nhau nên có tính chất khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng 
phân. 
Ví dụ: C5H12 có 3 đồng phân. 
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 (1) 
CH3 – CH - CH2 – CH3 (2) 
 CH3 
 CH3 
CH3 – C - CH3 (3) 
 CH3 
b. Bậc của nguyên tử cacbon 
Bậc của nguyên tử cacbon trong một phân tử được xác định bằng số nguyên tử cacbon 
khác liên kết với nó. Bậc của cacbon được ký hiệu bằng chữ số La mã (I, II, III,) 
Ví dụ: I III II I 
 CH3 – CH - CH2 – CH3 
 I 
 CH3 
c. Các trường hợp đồng phân 
* Đồng phân cấu tạo. Là hiện tượng đồng phân do thứ tự liên kết khác nhau của các 
nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra. 
Nhóm đồng phân này được chia thành 3 loại: 
1) Đồng phân mạch cacbon: thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon với nhau 
(mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng), các nhóm thế, nhóm chức không thay đổi. 
Ví dụ: Butan C4H10 có 2 đồng phân. 
CH3 − CH2 − CH2 − CH3 : n - butan 
CH3 – CH - CH3 iso – butan 
 CH3 
2) Đồng phân vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức 
Nhóm đồng phân này do: 
Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba 
Ví dụ: 
Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 82
CH2 = CH − CH2 − CH3 CH3 − CH = CH − CH3 
 buten -1 buten - 2 
 Khác nhau vị trí của nhóm thế 
Ví dụ: 
CH3– CH2 – CH2 
 Cl 
CH3 – CH – CH3 
 Cl 
1 – clo propan (propyl clorua) 2 – clo propan (isopropyl clorua) 
Khác nhau vị trí của nhóm chức 
Ví dụ: 
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − OH : butanol -1 
CH3 – CH – CH2 – CH3 Rượu iso – butylic (butanol - 2) 
 OH 
3) Đồng phân nhóm chức 
Các đồng phân của nhóm này khác nhau về nhóm chức, do đó tính chất hoá học hoàn 
toàn khác nhau. Những đồng phân nhóm chức quan trọng là: 
+ Anken - xicloankan 
Ví dụ C3H6 có thể là 
 CH2 = CH – CH3 (Propen) H2C – CH2 (xiclo propan) 
 CH2 
+ Ankađien - ankin - xicloanken 
Ví dụ C4H6 có những đồng phân sau: 
CH2 = CH − CH = CH2 CH2 = C = CH − CH3 
 butađien -1,3 butađien -1,2 
CH ≡ C − CH2 − CH3 CH3 − C ≡ C − CH3. 
 butin -1 butin - 2 
CH = CH 
CH2– CH2 xiclobuten 
 HC = CH 
 CH – CH3 3 – metyl 
xiclopren - 1 
 HC = C – CH3 
 CH2 1 – metyl xiclopren 
– 1 
 H2C - C = CH2 
 CH2 1 – metylen 
xiclopran 
+ Rượu - ete 
Ví dụ C3H8O có những đồng phân. 
CH3 − CH2 − CH2 − OH : propanol - 1 
CH3 – CH – CH3 propanol - 2 
 OH 
CH3 − CH2 − O − CH3 : etyl metylete 
+ Anđehit – xeton 
Ví dụ C3H6O có 2 đồng phân 
CH3 − CH2 − CHO : propanal 
Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 83
CH3 − CO − CH3 : đimetylxeton (axeton hoặc propanon). 
+ Axit - este 
Ví dụ C3H6O2 có 3 đồng phân 
CH3 − CH2 − COOH : axit propionic 
CH3 − COO − CH3 : metyl axetat 
H − COO − C2H5 : etyl fomiat 
+ Nitro - aminoaxit 
Ví dụ C2H5NO2 có hai đồng phân 
H2N − CH2 − COOH : axit aminoaxetic và CH3 − CH2 − NO2 : nitroetan. 
* Nhóm đồng phân hình học: 
Đây là loại đồng phân mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống 
nhau, nhưng khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian. 
Để có loại đồng phân này. 
Điều kiện cần là trong phân tử phải có nối đôi. 
Điều kiện đủ là mỗi nguyên tử cacbon ở nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử hoặc 
nhóm nguyên tử khác nhau: 
 a b 
 C = C với a ≠ b và c ≠ d 
 c d 
Tùy theo vị trí của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử mà người ta phân biệt hai loại 
đồn ... oà. Ví dụ cao su Buna: 
 (- CH2 – CH = CH – CH2 - )n 
− Polime chứa nguyên tử halogen thế. Ví dụ P.V.C: 
(- CH2 - CH - )
Cl
n
− Rượu polime. Ví dụ rượu polivinylic: 
Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 136
(- CH2 - CH - )
OH
n
− Polime dẫn xuất của rượu. Ví dụ polivinyl axetat: 
(- CH2 - CH - )
OCOCH3
n
− Các polime anđehit và xeton. Ví dụ poli acrolein. 
(- CH2 - CH - )
CH = O
n
− Polime của axit cacboxylic. Ví dụ poliacrylic: 
(- CH2 - CH - )
COOH
n
− Polime nitrin (có nhóm - C ≡ N). Ví dụ poliacrilonitrin: 
(- CH2 - CH - )
CN
n
− Polime của hiđrocacbon thơm. Ví dụ polistiren: 
(- CH2 - CH - )
C6H5
n
b) Polime dị mạch: Trên mạch polime có nhiều loại nguyên tố. 
− Mạch chính có C và O. Ví dụ poliete (poliglicol): 
 (- CH2 – CH2 – O -)n 
polieste (polietylenglicol terephtalat) 
 (- O - CH2 – CH2 – O – CO – C6H5 – CO - )n 
− Mạch chính có C, N. Ví dụ polietylenđiamin : 
 (- NH – CH2- CH2 – NH -)n 
− Mạch chính có C, N, O. Ví dụ poliuretan : 
 (- CO – NH – R – NH -)n 
2. Cấu tạo hình học của mạch polime 
Các phân tử polime thiên nhiên và tổng hợp có thể có ba dạng sau. 
a) Dạng mạch thẳng dài: Mỗi phân tử polime là một chuỗi mạch thẳng dài, do các mắt 
xich polime kết hợp đều đặn tạo ra. 
b) Dạng mạch nhánh: Ngoài mạch thẳng dài là mạch chính, còn có các mạch nhánh do 
các monome kết hợp tạo thành. 
c) Dạng mạch lưới không gian: Nhiều mạch polime liên kết với nhau theo nhiều hướng 
khác nhau. Ví dụ trong cao su đã lưu hóa, trong chất dẻo phenolfomanđehit. 
III. Tính chất của polime 
1. Tính chất vật lý 
− Là những chất rắn tinh thể hoặc vô định hình tuỳ thuộc vào trật tự sắp xếp các phân tử 
polime. Khi các phân tử polime sắp xếp hỗn độn tạo thành trạng thái vô định hình. 
- Các polime không bay hơi, do khối lượng phân tử lớn và lực liên kết giữa các phân tử 
lớn 
- Hợp chất polime không có nhiệt độ nóng chảy xác định do một polime là hỗn hợp của 
nhiều phân tử có khối lượng phân tử khác nhau. Phần lớn các polime khi đun nóng thì đều 
mềm ra rồi chảy nhớt. Một số polime bị phân huỷ khi đun nóng. 
Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 137
- Phần nhiều polime khó tan trong các dung môi. Có loại polime hoàn toàn không tan 
trong các dung môi. Thí dụ : Teflon (- CF2 - CF2 -)n. 
 Một số polime có cấu trúc mạch thẳng thường có tính đàn hồi (cao su), có tính mềm 
mại và dai (tơ capron). Những polime có cấu trúc mạng không gian thường có tính bền cơ 
học cao, chịu được ma sát va chạm. Thí dụ: nhựa bakelit ( phenolfomađehit). 
 Một số polime có tính cách điện, cách nhiệtThí dụ: polietilen, polyvinyl clrorua, 
nhựa bakelit 
2. Tính chất hoá học 
Phụ thuộc thành phần và cấu tạo của polime. 
− Phần lớn các polime bền vững hoá học (đối với axit, kiềm, chất oxi hoá). Có chất rất 
bền với nhiệt và hoá chất, ví dụ như teflon ( - CF2 - CF2 - )n. 
− Một số polime kém bền với tác dụng của axit và bazơ. Ví dụ: Len, tơ tằm, tơ nilon bị 
thuỷ phân bởi dung dịch axit hoặc kiềm do có nhóm peptit. 
− Những polime có liên kết đôi trong phân tử có thể tham gia phản ứng cộng. Ví dụ phản 
ứng lưu hoá cao su. 
IV. Điều chế polime 
1. Phản ứng trùng hợp 
 Là quá trình cộng liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau (monome) 
thành phân tử lớn (polime), 
Trong quá trình này không có sự tách bớt các phân tử nhỏ nên thành phần nguyên tử của 
polime và monome giống nhau. 
Phân tử monome tham gia phản ứng trùng hợp phải có liên kết kép hoặc có vòng không 
bền. 
Ví dụ: 
 nCH2 = CH2 ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯ atmCxt 1000,200, 0 (- CH2 – CH2 -)n 
CH2 - CH2
O
n (- CH2 - CH2 - O -)n
 − Phản ứng trùng hợp có thể xảy ra giữa 2 loại monome khác nhau, khi đó gọi là đồng 
trùng hợp. 
nCH2 = CH
CN
+ n CH2 = CH - CH = CH2 (- CH2 - CH - CH2 - CH = CH - CH2)n 
CN
Na, xt, t0
2. Phản ứng trùng ngưng 
 là quá kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) đồng 
tách ra nhiều phân tử nhỏ, đơn giản như H2O, NH3, HCl, 
Để có thể tham gia phản ứng trùng ngưng, các phân tử monome phải có ít nhất 2 nhóm 
chức có khả năng phản ứng hoặc 2 nguyên tử linh động có thể tách khỏi phân tử monome. 
− Trùng ngưng những monome cùng loại: 
Ví dụ: 
 nH2N – CH2 – COOH ⎯→⎯ 0t (- HN – CH2- CO -)n + nH2O 
− Trùng ngưng giữa các monome khác nhau: 
Giữa điamin và điaxit: 
 n HOOC – (CH2)4 – COOH + n HN2 – (CH2)6 – NH2 ⎯→⎯ 0t 
 (- CO – (CH2)4 – CO – HN – (CH2)6 – NH -)n + nH2O 
 Tơ nilon – 6,6 
Giữa điaxit và rượu 2 lần rượu: 
 nHO – (CH2)2- OH + n HOOC – C6H4 – COOH ⎯→⎯ 0t 
Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 138
 (- O – (CH2)2 – O - CO – C6H4 - CO)n + nH2O 
 (tơ lapxan) 
V. Ứng dụng của polime 
1. Chất dẻo 
a) Định nghĩa: chất dẻo là những vật liệu polime có tính dẻo, tức là có khả năng bị biến 
dạng dưới tác dụng bên ngoài và giữ được biến dạng sau khi ngừng tác dụng. 
b) Thành phần: 
− Thành phần cơ bản: là 1 polyme nào đó. Ví dụ thành phần chính của êbônit là cao su, 
của xenluloit là xenlulozơ nitrat, của bakelit là phenolfomanđehit. 
− Chất hoá dẻo: để tăng tính dẻo cho polime, hạ nhiệt độ chảy và độ nhớt của polime. Ví 
dụ đibutylphtalat, 
− Chất độn: để tiết kiệm nguyên liệu, tăng cường một số tính chất. Ví dụ amiăng để tăng 
tính chịu nhiệt. 
− Chất phụ gia: chất tạo màu, chất chống oxi hoá, chất gây mùi thơm. 
c) Ưu điểm của chất dẻo: 
− Nhẹ (d = 1,05 ÷ 1,5). Có loại xốp, rất nhẹ. 
− Phần lớn bền về mặt cơ học, có thể thay thế kim loại. 
− Nhiều chất dẻo bền về mặt cơ học. 
− Cách nhiệt, cách điện, cách âm tốt. 
− Nguyên liệu rẻ. 
d) Giới thiệu một số chất dẻo 
− Polietilen (P.E) (- CH2 – CH2 -)n: Điều chế từ etilen lấy từ khí dầu mỏ, khí thiên nhiên, 
khí than đá. 
Là chất rắn, hơi trong, không cho nước và khí thấm qua, cách nhiệt, cách điện tốt. 
Dùng bọc dây điện, bao gói, chế tạo bóng thám không, làm thiết bị trong ngành sản xuất 
hoá học, sơn tàu thuỷ. 
− Polivinyl clorua (P.V.C) 
(- CH2 - CH - )
Cl
n
Chất bột vô định hình, màu trắng, bền với dung dịch axit và kiềm. 
Dùng chế da nhân tạo, vật liệu màng, vật liệu cách điện, sơn tổng hợp, áo mưa, đĩa hát 
− Polivinyl axetat (P.V.A) 
(- CH2 - CH - )
OCOCH3
n
Điều chế bằng cách : cho axit axetic tác dụng với axetilen, rồi đem trùng hợp sản phẩm: 
Dùng để chế sơn, keo dán, da nhân tạo. 
− Polimetyl acrilat 
(- CH2 - CH - )
OCOCH3
n
và polimetyl metacrilat 
CH3
(- CH2 - CH - )
OCOCH3
n
Điều chế bằng cách trùng hợp các este tương ứng. 
Là những polime rắn, không màu, trong suốt. 
Polimetyl acrilat dùng để sản xuất các màng, tấm, làm keo dán, làm da nhân tạo 
Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 139
Polimetyl metacrilat dùng làm thuỷ tinh hữu cơ. 
− Polistiren 
(- CH2 - CH - )
C6H5
n
Dùng làm vật liệu cách điện. Polistiren dễ pha màu nên được dùng để sản xuất các đồ 
dùng dân dụng như cúc áo, lươc 
− Nhựa bakelit: 
Thành phần chính là phenolfomanđehit. Dùng làm vật liệu cách điện, chi tiết máy, đồ 
dùng gia đình. 
− Êbonit: là cao su rắn có tới 25 - 40% lưu huỳnh. Dùng làm chất cách điện. 
− Têflon (- CF2 - CF2)n rất bền nhiệt, không cháy, bền với các hoá chất. Dùng trong công 
nghiệp hoá chất và kỹ thuật điện. 
2. Cao su 
Cao su là những vật liệu polime có tính đàn hồi, có ứng dụng rộng rãi trong đời sống và 
trong kỹ thuật. 
a) Cao su thiên nhiên: được chế hoá từ mủ cây cao su. 
− Thành phần và cấu tạo: là sản phẩm trùng hợp isopren. 
nCH2 = C - CH = CH2 
CH3
(- CH2 - C = CH - CH2 -)n
CH3 
n từ 2000 đến 15000 
− Mạch polime uốn khúc, cuộn lại như lò xo, do đó cao su có tính đàn hồi. 
Cao su không thấm nước, không thấm không khí, tan trong xăng, benzen, sunfua cacbon. 
− Lưu hoá cao su: Chế hoá cao su với lưu huỳnh để làm tăng những ưu điểm của cao su 
như: không bị dính ở nhiệt độ cao, không bị dòn ở nhiệt độ thấp. 
 Lưu hoá nóng: Đung nóng cao su với lưu huỳnh. 
 Lưu hoá lạnh: Chế hoá cao su với dung dịch lưu huỳnh trong CS2. 
Khi lưu hóa, nối đôi trong các phân tử cao su mở ra và tạo thành những cầu nối giữa các 
mạch polime nhờ các nguyên tử lưu huỳnh, do đó hình thành mạng không gian làm cao su 
bền cơ học hơn, đàn hồi hơn, khó tan trong dung môi hữu cơ hơn. 
 - CH2 - C = CH - CH2 -
H3C
 - CH2 - C = CH - CH2 - 
H3C
S
S
S
...
......
...
b) Cao su tổng hợp: 
− Cao su butađien (hay cao su Buna) 
 (- CH2- CH = CH – CH2 -)n 
Là sản phẩm trùng hợp butađien với xúc tác Na. 
Cao su butađien kém đàn hồi so với cao su thiên nhiên nhưng chống bào mòn tốt hơn. 
− Cao su isopren. 
(- CH2 - C = CH - CH2 -)n 
CH3 
Có cấu tạo tương tự cao su thiên nhiên, là sản phẩm trùng hợp isopren với khoảng 3000. 
Hóa học các hợp chất hữu cơ 
Đồng Đức Thiện # " Trường THPT Sơn Động số 3 140
− Cao su butađien – stiren (Cao su Buna - S) 
(- CH2 - CH - CH2 - CH = CH - CH2)n
C6H5 
Có tính đàn hồi và độ bền cao: 
− Cao su butađien - nitril: sản phẩm trùng hợp butađien và nitril của axit acrilic. 
(- CH2 - CH - CH2 - CH = CH - CH2)n
CN 
Do có nhóm C ≡ N nên cao su này rất bền với dầu, mỡ và các dung môi không cực. 
3. Tơ tổng hợp 
a) Phân loại tơ: 
Tơ được phân thành: 
− Tơ thiên nhiên: có nguồn gốc từ thực vật (bông, gai, đay) và từ động vật (len, tơ 
tằm) 
− Tơ hoá học: chia thành 2 loại. 
+ Tơ nhân tạo: thu được từ các sản phẩm polime thiên nhiên có cấu trúc hỗn độn (chủ 
yếu là xenlulozơ) và bằng cách chế tạo hoá học ta thu được tơ. 
+ Tơ tổng hợp: thu được từ các polime tổng hợp. 
b) Tơ tổng hợp: 
− Tơ clorin: là sản phẩm clo hoá không hoàn toàn polivinyl clorua. 
(- CH2 - CH - CH - CH -)n
Cl Cl Cl 
Hoà tan vào dung môi axeton sau đó ép cho dung dịch đi qua lỗ nhỏ vào bể nước, polime 
kết tủa thành sợi tơ. Tơ clorin dùng để dệt thảm, vải dùng trong y học, kỹ thuât. 
Tơ clorin rất bền về mặt hoá học, không cháy nhưng độ bền nhiệt không cao. 
− Các loại tơ poliamit: là sản phẩm trùng ngưng các aminoaxit hoặc điaxit với điamin. 
Trong chuỗi polime có nhiều nhóm amit - HN - CO - : 
+ Tơ capron: là sản phẩm trùng hợp của caprolactam 
 ( - HN – (CH2)5 – CO -)n (n > 250) 
+ Tơ enan: là sản phẩm trùng ngưng của axit enantoic 
 ( - HN – (CH2)6 – CO -)n (n > 250) 
+ Tơ nilon (hay nilon): là sản phẩm trùng ngưng hai loại monome là hexametylđiamin 
và axit ađipic 
n HOOC – (CH2)4 – COOH + n HN2 – (CH2)6 – NH2 ⎯→⎯ 0t 
 (- CO – (CH2)4 – CO – HN – (CH2)6 – NH -)n + nH2O 
 Tơ nilon – 6,6 
Các tơ poliamit có tính chất gần giống tơ thiên nhiên, có độ dai bền cao, mềm mại, nhưng 
thường kém bền với nhiệt và axit, bazơ. Dùng dệt vải, làm lưới đánh cá, làm chỉ khâu. 
− Tơ polieste: chế tạo từ polime loại polieste. Ví dụ polietylenglicol terephtalat. 
 nHO – (CH2)2- OH + n HOOC – C6H4 – COOH ⎯→⎯ 0t 
 (- O – (CH2)2 – O - CO – C6H4 - CO)n + nH2O 
 (tơ lapxan) 
Tơ lapsan rất bền cơ học, bền nhiệt và bền với axit, bazơ hơn tơ nilon.